Lý thuyết Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Câu hỏi: 1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: Cn​H2n-6 ​(n ≥ 6)
- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen
- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.
- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.
- Biểu diễn cấu tạo benzen:
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế
- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X2​/Fe: HNO3​/H2​SO4​ đặc … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.
b) Phản ứng cộng: R
+ Cộng H2​ (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no:
Cn​H2n-6 ​+ 3H2​ → Cn​H2n​
+ Benzen cộng Cl2​/Chiếu sáng tạo C6​H6​Cl6​.
c) Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than.
- Ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4​/to (hoặc K2​Cr2​O7​) bị oxi hóa không hoàn toàn nhóm ankyl, trong đó C α​ chuyển thành nhóm – COOH.
3. Stiren C8​H8​ (hay: vinybenzen, phenyletilen)
Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

- Tính chất hóa học:
+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa Cα​ ở nhánh.
+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO4​.
4. Naphtalen: CTPT C10​H8​ và có công thức cấu tạo
- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
- Naphtalen có tính thơm tương tự benzen: Naphtalen tham gia từng phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và thườngưu tiên thế nguyên tử H ở vị trí Cα​ (vị trí C số 1 của vòng), có phản ứng cộng H2​/(Ni, to) tạo C10​H12​ (tralin) hoặc C10​H18​ (đecanlin).